È in questa dimora che Ludovico inizierà a maturare la visione della vita che caratterizzerà la sua poetica, ed è qui che si troverà ad affrontare le prime grandi difficoltà legate alle responsabilità familiari e agli attriti personali sorti durante il servizio presso il cardinale Ippolito d’Este.

Alla morte del padre del di lui
Sì cari amici, aggiunge che dal giogo
Del Cardinale da Este oppresso fui;
che da la creazione insino al rogo
di Iulio, e poi sette anni anco di Leo,
non mi lasciò fermar molto in un luogo,
e di poeta cavallar mi feo:
vedi se per le balze e per le fosse
io potevo imparar greco o caldeo!
[Sat. VI, 232-240].

Nel 1471 i fratelli Ariosti, l’arciprete Lodovico, il canonico Brunoro, Francesco e Nicolò (padre del poeta) acquistarono la casa in via Gioco del Pallone al civico 29, una strada questa il cui antico nome di via Delle Bocche testimonia l’originaria situazione idrografica della zona, attraversata da fossati e cabalette che sfociavano poi nel fiume. “È addossata ad un antico fabbricato con gli archi del porticato a pieno centro, ma con le aperture laterali a sesto acuto: di queste notevole quella a mezzogiorno con la ghiera adorna di cotti e semichiusa dal muro della magna domus” (Ferrari 1974, in Raffaele Belvederi, Arturo Malagù, Virgilio Ferrari, Ferrara e L’Ariosto, p. 50).

Dal 1438, dopo diversi passaggi di proprietà, la casa verrà spartita, per un decimo ciascuno, tra il Poeta e i suoi quattro fratelli fino a diventare alla fine di proprietà dei soli fratelli Gabriele, Galasso e Alessandro Ariosti.